في نظام التشغيل Windows، يستخدم Python المتغير `VPATH` لتحديد مواقع المعالم، مثل ’Modules/setup.local‘، من أجل تحديد ما إذا كان يعمل ضمن شجرة المصدر وتعديل القيمة الافتراضية لـ `sys.path`. في بعض التكوينات، وتحديدًا مع أداة التثبيت EXE القديمة، تؤدي قيمة `VPATH` ’....‘ إلى مسار معلم خارج دليل التثبيت. ونظرًا لأن نظام Windows قد يسمح للمستخدمين ذوي الامتيازات المنخفضة بإنشاء مجلدات في الدليل الجذر لمحرك أقراص نظام التشغيل، يمكن للمهاجم إنشاء المعلم ومجلد `Lib` بديل. وهذا يسمح للتثبيت المقيد باكتشاف وتحميل ملفات غير مصرح بها، مما قد يؤدي إلى تصعيد الامتيازات.