No Windows, o Python utiliza a variável `VPATH` para localizar marcos, como 'Modules/setup.local', para determinar se está a ser executado numa árvore de origem e ajustar o `sys.path` padrão. Em certas configurações, especificamente com o instalador EXE legado, o valor de `VPATH` '....' resulta num caminho de marco fora do diretório de instalação. Como o Windows pode permitir que utilizadores de baixos privilégios criem pastas no diretório raiz da unidade do SO, um atacante poderia criar o marco e uma pasta `Lib` alternativa. Isto permite que a instalação restrita descubra e carregue ficheiros não autorizados, levando potencialmente a uma escalada de privilégios.